Clique no Seu Windows Live Messenger nos seguintes itens :
1o. Ferramentas
2o. Opções

3o. Selecione Mensagens
4o. Retire o item Manter um historico das minhas conversas automaticamente

Mas lembre-se se ele usa um analisador (squid ou scriptcase) ele pode estar gravando suas mensagens (isto ocorre
quando ele grava o que voce faz, principalmente dentro de empresas